Domanda:
IL saccarosio è sia aldoso che chetoso?
Federico A
18 years ago
Salve a tutti =)

Dopo aver fatto l'esperimento di fehling in laboratorio è partita un accesa discussione con la professoressa sulla natura del Fruttosio e del Saccarosio.

Prima ha sostenuto che il FRUTTOSIO avrebbe dato reazione negativa (cioè nessun cambiamento di colore) poichè è un chetoso. Dopo aver fatto l'esperimento si è ricreduta xkè il FRUTTOSIO ha reagito normalmente cambiando la propria colorazione nonostante sia un chetoso.

Allora nn sapendo come rifarsi ha iniziato a discutere sul SACCAROSIO. Ha detto che non può essere definito ne un chetone ne un aldoso poichè nn ha reagito al saggio di fehling. Allora la domanda mi viene quasi spontanea: ma il saccarosio, che è formato da glucosio e fruttosio, entrambi positivi al saggio di Fehling, rispettivamente un aldoso ed un chetoso, perchè nn ha reagito? Posso definire il saccarosio come aldoso e chetoso allo stesso tempo? All'interno del saccarosio c'è un gruppo chetone?

Se avete materiale è ben accetto =)
Grazie
Tre risposte:
okkicastani21
18 years ago
Il legame interessa la funzione aldeidica (C-1) del glucosio e quella chetonica (C-2) del fruttosio: poiché entrambe le funzioni riducenti sono impegnate nel legame 1--->2 glicosidico, il saccarosio è uno zucchero non riducente.



il fruttosio è un monosaccaride chetoso.



Ricapitolando meglio..:



Come noto gli zuccheri possono presentare un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico. Il primo conferisce un potere riducente maggiore del secondo.

Il saccarosio, disaccaride, è formato da una molecola di glucosio e da una di fruttosio legate con legame -1,2-diglicosidico; per questo non vi sono più gruppi carbonilici liberi con capacità riducenti.

La verifica sperimentale di quanto sopra si effettua con il reattivo di Fehling, già utilizzato per le aldeidi. In questo reattivo è presente del Cu2+ , ione dal tipico colore blu, che può essere ridotto a Cu+, precipitando sotto forma di Cu2O dal colore mattone, per azione di un agente riducente.



Si preparano 10 mL di reattivo di Fehling completo ( 5 mL sol. A + 5 mL sol. B ) e tre provette contenenti 5 mL circa di acqua distillata. In una provetta si versa una piccola spatolata di glucosio, nella seconda una di fruttosio e nella terza una di saccarosio; si agitano le provette e a ciascuna si aggiungono 3 mL di reattivo di Fehling. Si porta la provetta con il glucosio al bunsen e si scalda; in pochi secondi si nota la formazione del precipitato color mattone di Cu2O. Il Cu2+ si è ridotto a Cu+ e il gruppo aldeidico del glucosio in posizione 1 si è ossidato a gruppo carbossilico, dando l'acido gluconico.



Si pone sul bunsen la provetta con il fruttosio e si nota che il precipitato si forma un po' più lentamente ed appare lievemente meno intenso, ad indicare una minore reattività riduttiva del gruppo chetonico. Nel fruttosio è il gruppo chetonico in posizione 2 che si ossida a gruppo carbossilico.



Riscaldando al bunsen la provetta contenente la soluzione di saccarosio non si forma alcun precipitato, in quanto il disaccaride non presenta siti carbonilici disponibili per la reazione ossidoriduttiva.





ciao
nanni m
18 years ago
allora il saccarosio e formato da fruttosio glucosio

legati fra loro con un legame ---O---

ma sono nelle forme cicliche e quindi la funzione chetonica

e aldolica sono bloccate

perche l'anello non e in equlibrio con la forma lineare(aperta)

guarda la formula :



http://it.wikipedia.org/wiki/Immagine:Saccarosio.png



basta aggiungere un acido e scaldare un pochettino

che le due molecole per idrolisi si staccano

dopo l' idrolisi il saggio sarà positivo

IL SAGGIO DI FEHLING è positivo solo con le aldeidi

e zuccheri riduttori



il fruttosio e un chetoso ma ha un OH in alfa al carbonile

si forma l'enolo e quindi si trasfoma in un aldoso e reagisce lentamante con il saggio di felhing





la reazione avviene perche il glucosio è in equlibrio con la forma aperta



forma alfa <--->lineare <-----> forma beta



è un bel documento

http://www.pianetachimica.it/didattica/carboidrati/carboidrati.htm



x occhicasta.. non è come tu dici

ovvero hai ragione solo in parte

tutti i monosaccardi esistono nella forma ciclica al 90%

emiacetali

ma sono in equibrio con la forma lineare ma

è la forma lineare che reagisce con il reattivo fellhing

il vero motivo è che gli emiacetali non sono stabili come gli acetali
dottorinoUCSC82
18 years ago
il saccarosio è un disaccaride che si ottiene unendo un glucosio con un fruttosio. Il glucosio è un aldoso, il fruttosio è un chetoso. I termini aldoso e chetoso si riferiscono ai monosaccaridi e non sono quindi applicabili a disaccaridi, trisaccaridi e polisaccaridi. Il saccarosio infatti contiene sia il gruppo aldeidico sia il gruppo chetonico ma solo perché formato da 2 unità monosaccaridiche


Questo contenuto è stato originariamente pubblicato su Y! Answers, un sito di domande e risposte chiuso nel 2021.
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