Le 3 sostanze sono un acido organico, un fenolo, e un composto organico. Come tali queste sostanze sono poco solubili in acqua.

Se le solubilizzi in acqua osserverai un corpo di fondo. L'acido benzoico e il p-metilfenolo sono però salificabili, con basi diverse.

Inizialmente puoi preparare una sospensione della miscela. A questa sospensione aggiungi dell' idrossido di sodio, che va a salificare l'acido benzoico e il 4metilfenolo. Ti rimane così il toluene,a temperatura ambiente liquido. Separi le 2 fasi (fase organica e fase acquosa).



La fase acquosa contiene fenato e acido benzoico sotto forma di sali, che sono solubili in acqua. Puoi quindi procedere acidificando la soluzione. Quello che succede, infatti è che, acidificando, riottieni gli acidi, che essendo poco solubili precipiteranno. Acidifichi abbondantemente e ottieni i 2 acidi. Recuperi il precipitato e lo risospendi in acqua.

A questo punto, la nuova sospensione la tratti con carbonato di sodio, che va a reagire con l'acido bezoico, portandolo in soluzione. Il carbonato di sodio non è abbastanza forte da reagire con il 4metilfenolo, che resta sul fondo come precipitato. Lo recuperi, riacidifichi, ottieni l'acido benzoico, che in parte precipita e in parte andrà recuperato con una estrazione. NB. non conoscendo le quantità ho supposto una piccola quantità e quindi i volumi di solvente da usare saranno piccoli.da usare

Attraverso un imbuto separatore ma la cosa è molto lunga se devi farla solo attraverso la diversa solubilità perchè dovresti effettuare numerosi lavaggi e sul lavato estrarre al Rotavapor la sostanza che desideri. Cmq la tua miscela puoi trattarla con una base non forte ( guarda le Ka del fenolo e dell'acido benzoico per capire quale base ti occorre e quale puoi usare fra quelle che possiedi, deve vere una ka maggiore di quella del fenolo e minore di quella dell'acido) in modo da strappare l'idrogeno acido del fenolo (se usi una base forte porteresti via anche quello dell'acido benzoico rendendolo più solubile in solventi polari). Fatto questo puoi aggiungere all'interno dell'imbuto separatore un solvente polare aprotico (mi raccomando non protico altrimenti l'equlibrio del solvente influenzerebbe la dissociazione del fenolo) in modo che il 4m-fenolo dissociato solubilizzi al suo interno. Ricorda che il solvente che devi usare per questa operazione deve avere una densità differente al solvente in cui si trova la miscela in modo da facilitare la separazione oltre che avere un punto di ebollizione basso in modo da facilitare l'operazione al rotavapor. Dopo separi la parte in cui si trova il 4m-fenolo dall'altra miscela in cui si trova l'acido e il toluene. Fatto questo alla soluzione contenente il 4m-fenolo aggiungi dell'acido in modo da renderlo indissociato dopo di che porti questa soluzione al rotavapor in cui farai evaporare il solvente utilizzato e ottenere il 4m-fenolo.



L'altra parte della miscela contenente toluene e acido subirà un processo analogo a quello precedente anceh se è un pò più complessa. L'acido benzoico lo riduci a benzaldeide dopo di che lo fai reagire con una soluzione etanolica di potassa dando luogo alla reazione di cannizzaro formando alcol benzilico. Ottenuto l'alcol benzilico puoi sfruttare la diversa solubilità dell'alcol benzilico e del toluene in acqua ( l'alcol circa 40g/l mentre il toluene solo 0,54g/l) fatto questo separi la parte organica da quella acquosa. Nella parte organica avrai il toluene che portato al rotavapor riuscirai a separare dal solvente a patto che il solvente in cui è disciolto (cioè quello iniziale abbia un pe minore di 110°C cioè il pe del toluene). Nella parte acquosa avrai l'alcol benzilico in acqua ma effettuando la retro cannizzaro (sono tutti equilibri basta variare le condizioni di lavoro) riotterrai l'acido benzoico che non essendo solubile in acqua formerà dei cristalli solubili in solventi organici.

Spero di essere stato chiaro! In bocca al lupo!

Ciaoooooooooooooooooooooooooooooooooo