Domanda:
Sintesi di acido butanoico a partire da 1 - propanolo ?? dubbioooo?
piccolaflo90
2009-06-07 01:22:17 UTC
Ehi ciau ... vorrei una mano ... sto preparando l'esame di chimica... premettendo che so già che ossidando gli alcoli primari ottengo le aldeidi e ossidando a loro volta queste ottengo acidi carbossilici, vorrei avere qualche piccolo chiarimento su questo esercizio che mi chiede di sintetizzare l'acido butanoico a partire dall'1 - propanolo ... sinceramente nn capisco xkè io continuo ad ottenere l'acido propanoico eseguendo i soliti procedimenti .. sbaglio qualcosa? Se è così potreste spiegarmi per favore il giusto procedimento con questo esempio ??? Help! Grazie in anticipo!
Cinque risposte:
Valeria
2009-06-07 02:17:44 UTC
se tu hai il propanolo mediante il processo di ossidazione non otterrai mai l'acido butanoico perchè questo presenta un atomo di carbonio in più rispetto all'alcol propilico..... Per ottenere l'acido butanoico dal propanolo devi inanzitutto convertire l'alcol in un alogeno alcano utilizzando il cloruro di tionile.

otterai così l'1cloropropano CH3CH2CH2OH + SOCl2 ----> ---->----> CH3CH2CH2Cl . Poi l'1cloropropano lo devi convertire in un reattivo di grignard adoperando magnesio metallico. CH3CH2CH2Cl + Mg° ---->

CH3CH2CH2MgCl che dofrai far reagire con anidreide carbonica in ambiente anidro(in assenza di acqua)....

CH3CH2CH2MgCl + CO2 -----> CH3CH2CH2COO- + MgCl+

Un consiglio che posso darti anche se non so che facoltà fai e che esame di chimica organica stai preparando, è quello di leggerti il libro di chimica organica Vollhardt.....validissimo io ho già passato 3 esami di chimica organica con l'aiuto di quel libro.

Sperò che la mia risposta sia stata chiara anche se non posso spiegarti il meccanismo di reazione e i solventi....perchè la risposta diventa complicata....
anonymous
2009-06-07 11:56:01 UTC
perchè manca un C in lineare nella catena , si può fare così :

1) riduzione ad alcano

2) carbossilazione

semplice , corto e sintetico , veloce



1) C3H8O + NaBH4 = C3H8 + NaOH + BH3

2) C3H8 + CO2 = C3H7COOH



ma ci vuole un sistema (apparecchiatura) apposita dato che CO2 e C3H8 sono gas



ciao



un'altro metodo è :

1) legare un metile nel C-3 del propan-1-olo

2) usare un ossidante forte per produrre l'acido carbossilico (butirrico) o con 2 fasi alcolo ---> aldeide e aldeide ---> acido carbossilico
Humapui
2009-06-07 08:50:31 UTC
Beh, stai partendo da un composto che ha 3 atomi di carbonio e devi ottenere un acido che, invece, ne ha 4. Devi allungare la catena carboniosa.

Quello che devi eseguire se non erro è una condensazione aldolica, o qualcosa di analogo, ma non posso aiutarti oltre questo punto. Mi dispiace.
?
2009-06-07 09:37:56 UTC
sei grande
?
2009-06-07 09:39:44 UTC
https://answersrip.com/question/index?qid=20090607012217AAzDtK1


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