Domanda:
Dubbio su reazioni tra lattoni e grignard?
joan
2008-10-29 12:20:19 UTC
il trattamento del gamma-butirrolattone con due equivalenti di bromuro di metilmagnesio seguito da idrolisi in ambiente acido acquoso dà un composto di formula molecolare C6H14O2. Proponi una formula di struttura per questo composto.
Grazie
Tre risposte:
LU
2008-10-29 12:36:53 UTC
Gli esteri addizionano 2 molecole di Grignard



Nella prima reazione hai una sostituzione nucleofila acilica con formazione di un metilchetone, che nel secondo stadio subisce attacco da parte del Grignard.



Da un estere qualunque otterresti un alcol terziario, ma tu parti da un lattone, quindi ottieni un diolo, perchè la porzione alcolica è sullo stesso scheletro di quella acida.



Il prodotto è 2-metilpentan-2,4-diolo.



Con NH3, potresti avere semplicemente sostituzione nucleofila acilica ed ottenere la 4-idrossibutanammide.



Ciaociao =D
anonymous
2008-10-29 12:40:31 UTC
.........O

......./....\

O=C......CH2

......|.......|

.....CH2-CH2



+ 2 CH3MgBr



+ H(+) + H2O



----> C6H14O2





fammi controllare



confermo , quoto trielì (trielina , b3lyp , B3LYP , bitrelyp , bitrex = denatonium benzoate)



2-metilpentan-2,4-diolo



.......OH..CH3...OH

........|...........\../

CH3-CH-CH2-C-CH3





si , con NH3 formerebbe la GABA gammaamminobutirramide

ma si farebbe da un gammaaminacilcloruro o da un gammacloroamide

NH2-R-COCl --> R=(CONH) + HCl

Cl-R-CONH2 --> R=(CONH) + HCl

con opportuno catalizzatore , tipo NaHCO3 , NaOH , Na2SiO3 , Na4SiO4 o Na2CrO4 o Na2SO4
jess
2008-10-29 12:26:56 UTC
Ciao donna ti mando un saluto ;) Comunque oggi in uni ho trovato una cartolina che conferma la mia tesi sui costumi di halloween, la prossima volta che ci vediamo te la porto baci !


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