Domanda:
Etilene + (di)cloro --> 1,2 dicloroetano..ma il Cloro si scinde grazie ai raggi UV?
Desversen
2011-03-28 09:19:03 UTC
Questa, a seconda dei miei appunti, dovrebbe essere una alogenazione di un alcheno, detta, se non sbaglio, Addizione elettrolitica.

A parte la domanda posta in cima, sulla causa della scissione di Cl2 in due radicali... perche questa reazione non puo essere chiamata "Sostituzione radicalica"?

Solo perche non c'è nessun gruppo uscente?
Tre risposte:
gemo7
2011-03-28 09:50:21 UTC
Chiamalo cloro, non dicloro. Detto questo, no, non si scinde per i raggi UV. Può essere catalizzata da calore e luce, ma è una semplice alogenazione.

Come meccanismo puoi immaginare una normale addizione elettrofila. La nuvola elettronica del doppio legame causa un dipolo indotto nella nuvola elettronica del cloro, causando una rottura eterolitica. Si crea così uno ione Cl+ che rompe il legame p greco carbonio-carbonio e si lega al carbonio più sostituito utilizzando i due elettroni del legame appena rotto. Data la rottura eterolitica, si è creata una carica positiva sull'altro carbonio, al quale si lega l'altro ione Cl-

Riassumendo, la rottura del cloro può essere vista come causata da un dipolo istantaneo - dipolo indotto, in ogni caso causata dal doppio legame, non da raggi UV. Nonostante sia possibile, costerebbe molta più energia.

E sì, non si chiama sostituzione perchè non c'è nessun gruppo uscente.
maxdante_65
2011-03-28 17:26:10 UTC
L' etilene è il più semplice degli alcheni. Trattando tale composto con Cl2 (cloro) o Br2 (bromo) ottieni un dialogenuro vicinale, cioè il dicloro etano. la reazione avviene con stereochimica anti e risulta essere una reazione di addizione elettrofila, con stereochimica anti. La reazione risulta essere stereoselettiva e può essere anche stereospecifica. Non si formano due radicali ma hai la formazione di un ponte bromonio con il Br che reca una carica positiva e un Br- che attacca il ponte dalla parte opposta (stereochimica anti). Il Br2 a causa di una repulsione di elettroni quando si avvicina all'alchene porta una parziale carica positiva e questo è il motivo per cui trattasi di una reazione elettrofila. La sostituzione radicalica è quella che avviene in presenza di luce o riscaldamento e non al buio che riguarda gli alcani e che invece è una sostituzione radicalica.
anonymous
2011-03-28 16:24:07 UTC
comunque non è dicloro ma è cloro,perchè il cloro esiste come Cl2..



detto ciò..perchè dovrebbe chiamarsi sostituzione..

cosa si sostituisce a cosa?!..si addiziona semplicemente un Cl2 ad un doppio legame..

si spezza solo il doppio legame..



dovrebbe essere catalizzata da calore e luce


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