Lancenigo di Villorba (TV), Italy
La domanda é :"Cos'é un carbocatione vinilico?"
Qui occorre partire dai concetti di "Carbocatione" e "Gruppo Vinile".
=> CARBOCATIONE
I chimici della prima metà del XX secolo (si veda l'americano Meerwein) hanno supposto che alcune reazioni chimiche (i.e. DISIDRATAZIONE DI ALCOLI) ammettessero alcuni specifici "intermedi chimici" ovvero specie chimiche che dovevano formarsi dai reagenti onde pervenire ai prodotti identificati dalle analisi. Partendo dall'esempio fatto (disidratazione di alcoli) i chimici cercavano spiegazioni del perché UN ALCOL PURO (una sola sostnza) POTESSE PRODURRE PIU' DI UNA SOSTANZA-PRODOTTO (i.e. gli Alcheni).
La difficoltà dei chimici si doveva alla "elevata reattività" di tali CARBOCATIONI al punto da accorciarne la vita in modo da rendere inutili i classici metodi : fu l'introduzione degli strumenti ad induzione magnetica a permettere i primi riscontri sperimentali.
*
Il Carbocatione é una specie chimica (molto reattiva!) più propriamente descritta come UN AGGREGATO POLI-ATOMICO FORMATO (perlomeno) DA ATOMI DI CARBONIO ED IDROGENO E SU CUI E' NECESSARIAMENTE INSISTENTE UNA (ne basta una sola) CARICA ELETTRICA POSITIVA CHE DEVE AVERE SEDE (almeno in parte) SU UNO DI QUEGLI ATOMI DI CARBONIO.
Per detto atomo di Carbonio (CARBONIO-SEDE DI CARICA), la carica positiva richiede una mancanza ("lacuna") di elettroni ovvero che DETTO ATOMO DI CARBONIO ABBIA UN ORBITALE "Vuoto" ed allora ibridazione elettronica di tipo "sp2" (trigonale, PLANARE).
=> CLASSIFICAZIONE DEI CARBOCATIONI
Esistono diversi TIPI DI CARBOCATIONE, si hanno in effetti :
-> CARBOCATIONI ALCHILICI che ulteriormente distinti in base alla struttura che gli atomi di carbonio tracciano attorno all'atomo di "Carbonio-Sede di Carica" :
->-> Carbocationi Metilici (é proprio CH3+) ;
->-> Carbocationi 1° (Carbonio-Sede lega solo un altro atomo di Carbonio) ;
->-> Carbocationi 2° (Carbonio-Sede lega due altro atomi di Carbonio) ;
->-> Carbocationi 3° (Carbonio-Sede lega ben tre altri atomi di Carbonio) ;
-> CARBOCATIONI ALLICI quando il Carbonio-Sede di Carica é situato adiacente al GRUPPO VINILE ("C=C") ;
-> CARBOCATIONI VINILICI quando il Carbonio-Sede di Carica é uno dei due atomi compresi nel GRUPPO VINILE ("C=C") ;
-> CARBOCATIONI BENZILICI quando il Carbonio-Sede di Carica é situato addosso al GRUPPO FENILE ("C6H5") ovvero direttamente legato ad un Anello Aromatico.
=> CARBOCATIONE VINILICO
Si richiamano le note introduttive circa il GRUPPO VINILE, ma diamo qui di seguito la rappresentazione della sua struttura
H......H
.\....../
..C=C
./......\
H
quindi si può affermare che il GRUPPO VINILE (i.e. "C2H3") VIENE DALLA RIMOZIONE DI UN ATOMO DI Idrogeno DA UNA MOLECOLA DI Etilene.
E' allora facile affermare che il CARBOCATIONE VINILICO deve essere
H......H
.\....../
..C=C
./.....+
H
e di nuovo si deve commentare che C'E' UN ORBITALE "VUOTO" SUL Carbonio-Sede Di Carica MA STAVOLTA QUESTO ORBITALE SI TROVA SU UN ATOMO GIA' COINVOLTO in un DOPPIO LEGAME CARBONIO/CARBONIO "C=C". Tutto ciò comporta un declassamento ulteriore all'ibridazione di detto atomo di carbonio, che nel caso di Carbocatione Vinilico resenta Ibridazione "sp" ovvero molto chiusa attorno al nucleo ("sp" é l'ibridazione con il maggior carattere "s" allora più vicina al nucleo ed allora che attribuisce il maggior contributo energetico agli elettroni che uotano su detto orbitale "sp").
§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@
==> E' così chiaro che TRA I CITATI CARBOCATIONI, IL CARBOCATIONE VINILICO HA LA MINOR ==> STABILITA' (concerne orbitale da cui é atteso il massimo contributo di energia).
§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@§@
I hope this helps you.